Raně barokní ZÁMEK italského typu s anglickým parkem v chráněném údolí řeky Doubravky. Po roce 1361 byla mimo obvod města postavena neznámým stavitelem tvrz. V roce 1499 získal tvrz Mikuláš mladší Trčka z Lípy a na Lichnici a v majetku Trčků z Lípy zůstala Chotěboř až do roku 1634, kdy jim byl majetek zabrán a císař Ferdinand II. ho daroval Jaroslavovi Sezimovi Rašínovi z Rýzmburka. Tehdejší tvrz byla pravděpodobně jen malým panským sídlem, které koncem 17. století přestalo svým majitelům vyhovovat, proto se další majitel, Vilém Leopold Kinský, rozhodl postavit na místě zchátralé tvrze v letech 1701-1702 nové honosnější sídlo – dnešní zámek. Stavba převážně ve stylu raného baroka dostala podobu čtyřkřídlé jednopatrové budovy italského typu s uzavřeným nádvořím.
V roce 1837 se zámek dostal do vlastnictví rodu Dobřenských z Dobřenic a od té doby se již zámek dědil jen v linii tohoto rodu. Za jejich vlastnictví byla v letech 1865 – 1870 provedena přestavba části prvního patra zámku v novorenesančním stylu a vletech 1870–1875 byl zřízen rozsáhlý anglický park se vzácnými dřevinami.
Rod Dobřenských sídlil na zámku v Chotěboři až do roku 1948, kdy jim byl zámek zkonfiskován a jeho poslední majitelé, Jan Maxmilián Dobřenský a jeho žena Leopoldinaěrozená Lobkovicová, emigrovali do Kanady. Od roku 1952 sídlilo na zámku Městské muzeum, které nakonec v roce 1966 převzalo do správy celý objekt a postupně zajišťovalo provádění nutných oprav a rekonstrukci části zámku.
V restituci po roce 1990 byl zámek Dobřenským (nyní Dobrzenským) vrácen. Zámek je dnes veřejnosti nepřístupný a od roku 2018 je z rozhodnutí současného majitele, Jana Dobrzenského, uzavřen pro veřejnost i zámecký park.
Socha sv. Jana Nepomuckého – barokní socha neznámého autora z roku 1720 se nachází u vchodu do zámeckého parku. Socha původně stávala ve vsi Jilem u Chotěboře, v 19. století byla majiteli chotěbořského velkostatku, pány Dobřenskými z Dobřenic, převezena do Chotěboře.
SOCHA SV. ALŽBĚTY DURYNSKÉ byla z 19. století a nachází se na konci kaštanové a lipové aleje zámeckého parku.
HROBKA DOBRZENSKÝCH roku 1837 se stává majitelkou Chotěboře baronka Marie Vancurová z Rehnic, provdaná za barona Jana Josefa Dobrenského z Dobrenic, který se roku 1842 stává spolumajitelem Chotěboře a po její smrti na tyfus roku 1847 majitelem celého panství.
Dobrenský byl poslancem zemského sněmu a vlastencem, který podporoval snahy Karla Havlícka a jiných buditelů – umírá v roce 1869 a jeho dědicem se stává Jan Václav baron, později hrabě Dobrenský z Dobrenic, známý v Chotěboři jako „excelenc pán.“ Také on byl poslancem zemského sněmu a doživotním členem panské sněmovny. Byl spoluzakladatelem Městského muzea v Chotěboři, členem správního výboru muzea Království českého a mnoha dobročinných spolku.
Jeho syn a dědic, Jan Josef (hrabě) Dobrenský, studoval práva a věnoval se politice. Jeho vychovatelem byl Cyril Purkyně, vnuk slavného českého vědce. Dobrenský byl členem městského zastupitelstva v Chotěboři a náměstkem starosty okresu, zemským poslancem 1903 – 1913. Od roku 1906 – 1907 také poslancem na říšské radě. Stal se cestným občanem obce Pohledu, jejíž českou menšinu obhájil ve sporu o název obce. Byl cs. štábním kapitánem v záloze, prezidentem cs. jockey klubu.
V roce 1938 zmocnil svého synovce Jindřicha, aby za rod podepsal manifest věrnosti české šlechty prezidentu Benešovi a druhý manifest věrnosti v roce 1939 podepsali všichni členové rodu. Jan Josef (hrabě) Dobrenský z Dobrenic zemřel v dubnu 1947. Jeho pozůstalost byla v roce 1948 zkonfiskována státem.
V roce 1991 se Jan Maxmilián (hrabě) Dobrenský z Dobrenic ujímá pozůstalosti po svém otci, která mu byla zrestituována (tzn. to, co bylo ještě ve státních rukou). Umírá 7.2.1996. Jeho syn, Jan Josef (hrabě) Dobrenský z Dobrenic dědí po svém otci a je současným majitelem zámku.
Jan Václav Dobrzenský (1841-1919), stojí psáno skutečný tajný rada a komoří….. dědic po prvním majiteli panství ( Jan Josef… umírá v roce 1869, hrob zde nemá) známý v Chotěboři jako „excelenc pán“; Alžběta Dobrzenská (1850-1929)
Jan Josef Dobrzensky (1870-1947) – dědic třetí v pořadí, syn Jana Václava a vpravo Jan Maxmilián, jeho syn (1911-1996) – V roce 1991 se Jan Maxmilián ujímá pozůstalosti po svém otci, která mu byla zrestituována (tzn. to, co bylo ještě ve státních rukou). Umírá 7. 2. 1996. Jeho syn, Jan Josef (hrabě) Dobřenský z Dobřenic dědí po svém otci a je současným majitelem zámku.
Zlý zámecký pán – Rašín, činil poddaným, co mohl nejhoršího. Nutil je bezohledně k robotě, vymáhal nelítostně úrok a trestal krutě ty, kteří mu nemohli zaplatiti. Muži potají svírali pěsti, ženy plakaly a proklínaly necitu. Za tyto své skutky nedošel Rašín ani v hrobě pokoje a klidu. Za tmavých nocí, když se schylovalo k půlnoci, ozval se v dáli na východní straně dusot koňských kopyt. Z počátku zněl jen slabě, potom se zesiloval a zrychloval, a než se překvapený noční chodec nadál, přehnal se okolo něho v divokém letu Rašínův kočár, tažený třemi páry bujných, rychlých koní. Byli černí jako uhel, z nozder jim šlehaly plameny a ozařovaly cestu. Po celou hodinu se Rašín projížděl po silnicích v okolí Chotěboře, po celou hodinu tropil jeho kočár pekelný hřmot, takže se obyvatelé, zburcovaní ze spánku, úzkostlivě krčili u oken a zděšeně pohlíželi do tmy, v níž vyšlehující plameny značily cestu, kudy táhne zjevení.
Chotěbořští šli na faru prositi kněze, aby Rašína, který je v noci děsí, zažehnal s pomocí Boží. Však prý má nyní podobu čerta. Snad ho samo peklo poslalo, aby rušil na zemi klid a mír.
Kněz slíbil, že jejich prosbě vyhoví. Tu se sešli občané, kteří měli odvahu zúčastniti se zaklínání, a radili se, jak by Rašína odpravili. Smluvili se, že si připraví meče a jakmile kněz zastaví kočár, že k němu přiskočí ze svého úkrytu a Rašínovi setnou hlavu. Přichystali se, vzkázali pro kněze a před půlnocí se skryli u cesty, po které Rašín přijíždíval.
Jakmile zazněla dvanáctá, ozval se v dáli hřmot a ze tmy vyšlehly blesky, jako když se valí prudká bouře. Kněz vystoupil na silnici, připravil si monstranci. Jeho průvodci sevřeli pevně jílce obnažených mečů.
Však se strašidelný povoz už k nim blíží a pekelná hudba jej doprovází. „Zaklínám tě-“ vzkřikl kněz a pozdvihl proti zjevení monstranci. Kočár však přeletěl mimo něho jako šíp a do tmy zaznělo posměšné zachechtání.
Zklamaně vrátili se Chotěbořští domů. Druhého dne šli na poradu k hvězdopravci. Hvězdopravec jim řekl, že zastaviti kočár může jen člověk, který se narodil s Rašínem „na téže planetě“. I vyhledali takového člověka a požádali ho, aby jich zbavil Rašína. Byl to sladovnický pomocník, pijan a rváč, který se ani čerta nebál. Ten vyhověl milerád jejich přání, opásal se mečem a šel s nimi v noci do ulice, vedoucí k zámku.
Jakmile se zjevení objevilo, skočil směle proti němu, vzkřikl na koně hromovým hlasem „Ou, stát!“ A ku podivu, v tu chvíli se koně zastavili, jako by je kdosi uchopil za uzdy. Rašín se zdvihl v kočáře a naklonil se vpřed, aby spatřil, kdo mu zastoupil cestu. Tu k němu přiskočil odvážlivec, zamával mečem a uťal mu hlavu.
Koně se dali v klus, zmizeli v dálce s kočárem a bezduchým tělem. Hlava se skutálela do nedaleké studánky, padla na dno, ztratila se.
Příšerný povoz se od té doby už neukázal. Kolem studánky obíhal ještě po tři noci ohnivý pes a žalostně vyl, potom však strašení ustalo navždycky.
Josef Pavel, Pověsti českých hradů a zámků.