Přírodní rezervace ÚDOLÍ DOUBRAVY je nejcennějším územím jižní části chráněné krajinné oblasti Železných hor. Úzký, strmý kaňon řeky Doubravy je zmenšeným obrazem obřích kaňonů nacházejících se jinde ve světě. Údolí je však neméně krásné, romantické a tajuplné.
Rezervace byla vyhlášena v roce 1986. Zaujímá rozlohu 92,1 ha a je součástí Chráněné krajinné oblasti Železné hory. V roce 1993 zde byla otevřena naučná stezka, která je 4,5 km dlouhá, překonává výškový rozdíl 83 m a je turisticky středně náročná. Naučná stezka sleduje tok řeky Doubravy, která mezi Horním mlýnem u Chotěboře a Bílkem protéká kaňonovitým zalesněným údolím a vytváří malebná i divoká zákoutí s balvanitým řečištěm a četnými peřejemi.
V obci Bílek u Chotěboře se vydáme po červené směrem k Sokolhradům, projdeme pod železničním viaduktem a pokračujeme k soutěsce s vodopádem. Řeka Doubrava pramenící v oblasti Ranského Babylonu patří k čistým řekám, což dosvědčuje výskyt vzácných druhů rostlin i živočichů, např. racků. Po celém svém toku vytvořila kamenné řečiště, plné skalních věží a obřích hrnců, s vodopádem a kamenným mořem.
Dále pak podél Doubravy dojdeme k Točitému víru poblíž kterého ústí do Doubravy Kamenný potok až dojdeme k Hornímu mlýnu. V těchto místech dříve stával mlýn, kde se v roce 1854 narodil spisovatel Ignát Herrmann (autor známých románů U snědeného krámu či Otec Kondelík a ženich Vejvara). V roce 1982 mlýn vyhořel, na místě zůstalo pouze hospodářské stavení.
Jakýsi povozník jel s obilím k Hornímu mlýnu a dohonil na cestě pocestného, který snažně žádal, aby ho svezl. Povozník se nedal dlouho prosit a svolil. Byl rád, že si může s někým popovídat. Ve dvou přece cesta vždycky rychleji uteče. Když si však pocestného pozorněji prohlédl, začal mu být nějak podezřelý. Drobný mužík v zeleném fráčku, z jehož šosu kape voda, s naleštěnými červenými botkami a kloboukem s pentlemi. Kdo to jen může být? Povozník nelenil a přímo se neznámého zeptal. Jeho odpověď mu vyrazila dech.
Mužík se představil jako vodník z Vltavy a svěřil se mu, že si jde vybojovat svoji ženu, kterou mu zlý vodník z Doubravky unesl. Když se blížili k Chotěboři, pozval vodník povozníka, aby se přišel na zápas podívat. Měla to být oplátka za svezení. Povozník chvíli váhal, ale nakonec zvědavost zvítězila nad strachem, a tak pozvání přijal. Vodník mu poradil, aby se usadil na některé vysoké skále a z povzdálí boji přihlížel. On sám se prý vrhne z Čertova stolku do Točitého víru, kde v chýši doubravského vodníka bude o svou ženu bojovat. Dokud bude z vody vystřikovat bílá pěna, do té doby bude vítěz. Zbarví-li se však pěna červeně, vítězí vodník z Doubravky. V tu chvíli ať povozník na nic nečeká a vezme nohy na ramena. Jenom tak se zachrání před hněvem vodních mocností, které by ho svrhly ze skály a v hlubině o život připravily.
Byl to hrozný zápas. Vlny se kupily, sršely a bičovaly skály, pěna vroubila břehy a stříkala k nebesům. Povozníka pojala taková hrůza, že by byl málem přehlédl, jak se pěna krvavě zbarvila. Když to zpozoroval, dal se na divoký útěk a za sebou slyšel jen hukot a lomoz rozbouřených vod. Od těch dob již o pražském vodníkovi nic neslyšel.
Horní mlýn
PARK F. X. ŠALDY je známý také pod názvem Stromovka. V minulosti v těchto místech byla skutečně stromovka, tedy spíše třešňovka. Dobové pohlednice ze 20. a 30. let zachycují doslova moře kvetoucích třešní, jejichž středem šla cestička vroubená stříhanými hlohy. Třešně však stářím i mrazy chátraly, a proto byly časem odstraněny a přibližně ve stejných místech byl po nutných terénních úpravách zřízen umělý park s okrasnými stromy a keři v dnešní podobě. Stalo se tak v letech 1955-58.
Na území parku jsou nejhojněji zastoupeny různé druhy smrků (smrk omorika, smrk pichlavý, smrt ztepilý), dále javory (javor stříbrný, javor tatarský, javor ginala, javor mléč, javor klen), okrasné jabloně, bříza bělokorá, několik druhů topolů (topol černý, topol bílý, topol osika). Naleznete zde také jalovce, jedle, borovici a v menším množství pak keře dřišťálu, svídu, střemchu (pozdní a hroznovitá), vrbu, kalinu a jiné ojedinělé dřeviny.
Socha Čertův stolek – od roku 2013 se může město pochlubit tři metry vysokou betonovou sochou čerta, který hraje šachy. Autorem je známý rodák ze Žďáru nad Sázavou, sochař Michal Olšiak. Čerta si město vybralo jako odkaz na legendu související s nedalekým údolím Doubravy.
Krumlova vila – v ulici F. X. Šaldy čp. 790 si v roce 1931 navrhl pro sebe a svou ženu Ing. Josef Kruml. Z dnešního pohledu nám stavba přibližuje typickou produkci místních prvorepublikových stavitelů, určenou pro nenáročné, tradičněji orientované zákazníky ze středních vrstev. Fasády vily jsou strohé, dekorativní úlohu přebírají pouze široká vícetabulková okna.
PARK VÁCLAVA FIALY se nachází u kaple Povýšení sv. Kříže na místě zrušeného hřbitova (hřbitov zde byl v letech 1854-1947). Václav Fiala byl profesorem na chotěbořském gymnáziu. Jedná se o stavbu, jež byla postavena podle plánů architekta F. Schmoranze z Chrudimi. Základní kámen pro stavbu byl položen 16. 9. 1860. Dne 13. 9. 1863 byla slavnostně vysvěcena a v roce 1920 byla nazvána kaplí Povýšení sv. Kříže. Zajímavá je vnitřní výzdoba kaple z roku 1927, na které se významnou měrou podílel profesor chotěbořského gymnázia Václav Fiala a spolu s ním ji realizovali Jan Brukner a Rudolf Novotný. Dva zvony kaple-větší Emanuel a Maria a menší Kateřina a Anna- byly v roce 1916 zrekvírovány. V roce 1928 byly z dobrovolných příspěvků jednotlivců opatřeny pro kapli nové dva zvony, které slila firma Buřil a Reiss z Kuklen. Ty byly zrekvírovány za okupace v roce 1942. Nových zvonů se kaple dočkala až v roce 2000, kdy byly z prostředků Sdružení pro obnovu zvonů v kapli Povýšení sv. Kříže zakoupeny dva nové zvony (větší zasvěcený sv. Kříži a menší sv. Václavu a sv. Janu Nepomuckému), který vytvořila zvonařská dílna Marie Tomáškové-Dytrychové z Brodku u Přerova, Zvony byly slavnostně vysvěceny Mons. Josefem Kajnekem a do věže vyzdviženy dne 16. září 2000. V minulosti se v kapli konaly bohoslužby pro studenty gymnázia, které vedl prof. Boštík, nyní se zde konají bohoslužby na svátek Povýšení sv. Kříže a při smutečních obřadech zemřelých katolického vyznání.
V parku nalezneme Pomník padlým v 1. světové válce a pamětní desku věnovanou židovským občanům umučených nacisty. Návrh pomníku zhotovil profesor chotěbořského gymnázia Václav Fiala. Sousoší z hořického pískovce je vysoké 2,5 m a vytvořil ho sochař František Bílek. Odhalení pomníku se konalo 6. července 1924.
